O grande número de pousadas em Ilhabela reflete bem o potencial turístico da ilha e imensa quantidade de viajantes que aporta por lá na alta temporada. Em Ilhabela, há pousadas para todos os gostos e bolsos e será fácil encaixar uma delas ao seu orçamento e sonho de viagem. E o bom é saber que, com a grande oferta, será fácil encontrar vagas, mesmo nos dias de feriado prolongado. Ainda que seja raro que um turista fique sem quarto, é importante lembrar que os preços podem subir bastante em datas festivas, feriados e férias de verão. Se estiver com planos de viajar nesses períodos, organize-se com antecedência para não pagar tarifas muito elevadas.
Há pousadas disponíveis ao longo de toda a costa oeste de Ilhabela, tanto no norte quanto no sul. Já a costa leste, preservada e mais selvagem, quase não oferece hospedagens. Locomover-se por Ilhabela não é difícil e o mais comum é que os visitantes conheçam diversas praias ao longo da estada na região. Sendo assim, mesmo que você escolha por uma pousada no norte ou no sul, é quase certo que você dará um pulinho ao outro lado da ilha.
Caso queira apenas descansar, sem deslocamentos, o melhor a fazer é escolher a sua praia e optar por uma pousada nas redondezas. E isso é uma ótima ideia para os dias em que Ilhabela está lotada e o trânsito fica bastante caótico, especialmente nos arredores da região mais central. Lembre-se de que há pousadas em todas as praias do lado povoado da ilha. Para ver as hospedagens disponíveis em cada uma delas, veja os posts sobre específicos de cada uma das praias de Ilhabela.
Ainda que haja pousadas em todas as praias da ilha, algumas regiões concentram maior oferta e agradam também pode serem praias muito procuradas ou terem boa concentração de restaurantes, lojas e atrações para os turistas. Esse é o caso do centro histórico, conhecido como Vila. Por lá está o maior movimento noturno de turistas e será possível encontrar diversos restaurantes e bares para curtir à noite. A Vila é também o palco preferido para os grandes eventos e shows que acontecem em Ilhabela. Entre as hospedagens da região, vale conferir o Hotel Real Villa Bella, a Pousada Manga Rosa, a Pousada Lehua, o Hotel Fita Azul, a VELINN Pousada Recanto da Villa e os econômicos Hostel Da Vila Ilhabela, Pousada & Hostel Aloha e Granola Hostel.
Outro ponto que oferece excelente infraestrutura, com muitos bares, restaurantes, agências de turismo e uma linda orla é a Praia do Perequê. Principal faixa de areia no centro de Ilhabela, Perequê é animada durante o dia e também à noite. Quem se hospedar por lá terá fácil deslocamento tanto para o Norte quanto para o Sul de Ilhabela. Para ficar na região, veja a Pousada Vila das Velas, a Pousada Villa Caiçara, a Pousada Perequê, a Pousada Carolina, o Recanto das Tiribas, as Suítes Dona Florinha, a Pousada Vento Norte e os baratinhos Hostel Central Ilhabela, Hostel Maria Bonita Ilhabela e Vellin HPJ Ilhabela Hostel.
Quem não fizer questão de estar perto de uma boa praia e quiser ficar bem no centro de Ilhabela poderá escolher uma das pousadas nos arredores do acesso de balsa à ilha, nos arredores da Avenida Princesa Isabel. A região também é bem servida de comércio e restaurantes, mas tem o trânsito bastante agitado. Boas pedidas na área são a Pousada Vila das Velas, a Pousada de Charme Emirados, a Casa dos Oliveiras Ilhabela, a Pousada Ilha Brazil, a Mirailha Pousada e Chalés, a Pousada Na Mata e a Pousada Ecoilha.
Para os viajantes que optarem por se hospedar nas praias do Sul de Ilhabela, vale procurar a Praia da Feiticeira, a Praia do Julião e a Praia do Curral, as três com belos cenários e boas pousadas nos arredores. A Praia do Curral é a mais badalada das três e conta com um dos mais luxuosos hotéis de Ilhabela: o DPNY Beach Hotel & SPA. Além dele, boas opções são: o Bangalô em Ilhabela/Yacamim, a Pousada Praia do Curral, a Pousada Fascino Del Mare, a Pousada Barulho D’ água, a Pousada Três Marias Ilhabela, os Chalés Ilhabela Zen e a Pousada Iguana Azul.
Já as vizinhas Praia do Julião e Praia da Feiticeira oferecem ambiente mais tranquilo e também lindo visual. As hospedagens na região das duas praias incluem algumas charmosas pousadas. Entre as opções da Praia do Julião, veja a Pousada Villa Da Prainha, a Pousada Lacosta e a Pousada Ilhote da Prainha. Na Praia da Feiticeira, vale conferir o Ilhabela Homestay, o Homestay Mermaid Lounge, a Feiticeira Guesthouse, a Encanto Da Feiticeira, a Ilhabela: Feiticeira, a Pousada Villa Nina e a La Gloria Pousada e Hostel.
Para o lado norte, a região entre a Perequê a Vila é onde está a maior concentração de hospedagens, entretanto há algumas boas opções entre a Praia do Saco da Capela e a Praia do Viana, como o Hotel Itapemar, a Pousada Mariola, a Pousada dos Hibiscos, a Pousada Ponta do Pequeah, a Yannai Chale Praia, o popular Hotel Ilhabela, a Casa Apoema, o Porto Pacuíba Hotel, o Hotel Mercedes e os econômicos Hostel Da Vila Ilhabela e Pousada & Hostel Aloha.